图注：唐寅《琴士图》中主角人物应是苏州著名琴师杨季静，身着象征高士的陶渊明衣冠。
台北故宫博物院藏明唐寅《琴士图》(卷，纸本，纵29.2厘米、横197.5厘米)款题：“唐寅为季静作”。画面呈现在山石双松之间，小几与地上散列着书籍、笔砚和鼎彝古玩，一如书斋的陈设，别有描绘明代绘画中文人雅兴。画中主角人物应是杨季静(约1477-1530年后)，身着象征高士的陶渊明衣冠，赤足盘坐在水畔，面向流水，抚弦弹琴，神态悠闲安详。三位僮仆，一捧食将来，一侍立待命，余一则烹茶。画中境可以想见，琴声正如高山流水，远播飘扬。
杨季静是苏州著名琴师，而且与当地文人交游。唐寅为杨季静画过两张画，另一现藏于美国佛利尔美术馆(Freer G.)的唐寅《南游图》(作于1505年)成画较早，《琴士图》虽无纪年，从人物造型与画风判断，当为唐寅晚年之作。画中绘人物乃至松树山石皴法，行笔流畅，潇洒中见从容有序。
或有疑于《琴士图》之真伪者，江兆申于此画有所解说，“很薄的生宣纸，不托墨，……皴法用笔飞舞，非常生动，也有草率的感觉。……画山石的用笔则简率随意，和早期精谨工致的风格有所不同。清新淡雅的设色，更为这应该是描绘夏日一景的画面，平添一股清凉气息。”注意的是纸性与用笔用墨的关联。
本幅画园林一角，主角“抚琴”，是陶渊明的故事之一。陶渊明“性不解音，而蓄素琴一张，弦徽不具，每朋酒之会，则抚而和之，曰：‘但识琴中趣，何劳弦上声!’”(《晋书·陶潜传》)又渊明头戴葛巾漉酒。《宋书》卷九十三《隐逸传·陶潜传》：“贵贱造之者，有酒辄设，潜若先醉，便语客：‘我醉欲眠，卿可去。’”其真率如此。“郡将候潜，值其酒熟，取头上葛巾漉酒，毕，还复着之。”唐寅当然深知此装扮典故，肖像画之外，意味着陶渊明高洁与琴才的杨季静。比起故宫博物院别有另一幅文伯仁所绘的《杨季静小像》(1523作，轴，纸本，纵29.1厘米、横23.9厘米)，画“琴士抚琴”像以赠。文伯仁的跋语：“或曰杨子之像象耶?文子曰象也。……”，那唐寅此《琴士图》及南游图，画得像否?比对唐寅两图人物，同画一人，时间的差距大概在十五年间。如又比之文伯仁画《杨季静小像》，相貌有所改变，不足为奇。《琴士图》作的陶渊明像，是象征的寓意人物?陶渊明的一生行事既为人所艳羡，将其一生逸事绘成一卷者亦颇多。题名虽不定，惟就所见，大致均标示出于李公麟或赵孟頫。均有“抚琴”一段，这些都应该是属于摹本之类。
另录北京故宫博物院藏《唐寅尺牍》一件：“归老先生张辨之杨季静见字。仆前卖貊皮，失入行囊。今在黄四哥处，烦取而回之，附多多。上覆四哥子任芊伯列位后，又三哥。杨家毛儿鞋样讨了来。寅再拜，皮是韩湘之物，杨季静要当心之也。”事虽不关此图，亦知唐寅与杨季静交往一则。
近日学者指出，唐寅笔下的人物，从表达的题材，可以分为两类。其一是一般的历史故实人物;另一类，则是被置于山水、园林、斋室中活动的人物，这一类人物的身份，往往有所指，或者可以命名为“园林斋馆别号主角人物画”。检视存世唐寅的“园林斋馆别号主角人物画”，只见此《琴士图》将主人画成古高士陶渊明。
图注：唐寅《烧药图》应该是一幅答谢医师的画。
赠答的题材，又见于唐寅49岁之顷(1518)所作《烧药图》(卷，纸本，纵28.8厘米、横119.6厘米，台北故宫博物院藏)画中题诗，唐寅自述罹患肺病，须求好药，所以应该是一幅答谢医师的画。本幅拖尾有祝允明(1460-1526)书写《医师陆君约之仁轩铭》，可知唐寅此画是为医师陆约之所作。画山野一景，平台上，松荫下，中有道士正襟危坐，当童子守炉烧丹。此画寓意，是以陆约之为对象，将医师化身得道者炼药，治病救人。
图注：唐寅《射杨图》为文徵明叔父文彬写照。
唐寅的人物画研究，论述中未见及于唐寅是一位高水平的人(肖)像画家。就画论画，存世画作中，得以为证者有几件。《射杨图》(轴，纸本，纵115厘米、横27厘米，北京故宫博物院藏)，轴为文徵明叔父文彬写照。画虽无款，以文彭记作于正德五年(1510)，陈鎏亦记出于唐寅。又《观梅图》(轴，纸本，纵109厘米、横34.8厘米，北京故宫博物院藏)款：“插天空谷水之呀，中有官梅两树花。身自宿因纔一见，不妨袖手立平沙。苏门唐寅为梅谷徐先生写。”另有祝允明、都穆、文嘉等人跋。约正德初年三十余岁。此件据款题，当为徐梅谷写照。又为王景熙作《雪霁看梅图》(卷，纸本，纵30.1厘米、132.7厘米，上海博物馆藏)，约五十岁之作。从题款比喻画中人是林逋(和靖，967-1028)。唐寅之注意及于肖像画，所辑录《六如画谱》录有(元)王思善(王绎，1333-?)《写像秘诀》，知其熟悉写像之法。三件以均白描画法为主，开脸写照，表情专注于杨、于梅，无愧于人物画画技“目送归鸿难”。此三幅虽与现藏于北京故宫博物院的《杨竹西小像》气息未必尽同，然可知渊源有自，却是自具面目。比之于元人《张雨题倪瓒画像》，各有千秋，若至吴门世系，恐只有仇英，差堪比肩，师友若沈、文，却当避席，张灵则受其影响。